东京28

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                3. 

                  GRUBBS二代催化剂

                  Grubbs二代催化剂 

                   

                  ——钌基复分解催化剂

                  1.1 产品介绍

                      格拉布催化剂(Grubbs催化剂)是由2005年诺贝尔化学奖获得者罗伯特·格拉布发现的一个钌卡宾络合物催化剂,它分为第一代和第二代两种,两者都是烯烃复分解反应中的催化剂。

                      格拉布催化剂有诸多优点:容易合成,活性和稳定性都很强,不但对空气稳定,在水、酸、醇或其他溶剂存在下仍然能保持催化活性(第一代),而且对烯烃带有的官能团有很强的耐受性。它是目前应用最为广泛的烯烃复分解催化剂,在有机合成中有很广泛的应用。

                  1.2 钌基烯烃复分解反应类型

                  钌基烯烃复分解反应类型

                  1.3 钌基催化剂应用于烯烃复分解反应

                      在上述烯烃复分解反应类型中,大部分是基于以下钌基催化剂:Grubbs一代催化剂 , Grubbs二代催化剂, 和 the Hoveyda-Grubbs催化剂

                  1.4 产品参数:

                   

                  GRUBBS二代催化剂

                  GRUBBS二代催化剂

                  CAS:

                  246047-72-3

                  英文名称:

                  GRUBBS CATALYST 2ND GENERATION

                  英文同义词:

                  GRUBBS II;Grubbs Gen 2nd;Grubb's II Catalyst;Grubbs Catalyst, 2nd;Grubbs (2nd generation);GRUBBS CATALYST,2 ND GEN;Catalyst, 2nd Generation;Grubbs2ndgenerationcatalyst;GRUBBS CATALYST 2ND GENERATION;2nd generation Grubbs catalyst

                  中文名称:

                  GRUBB’S第二代催化剂

                  中文同义词:

                  格拉布催化剂;格拉布斯二代;GRUBBS二代;GRUBBS 二代催化;GRUBBS 2 代催化剂;GRUBB‘S第二代催化剂;(1,3--(2,4,6-三甲基苯)-2-咪唑啉)二氯(苯亚甲基)(三环己基磷)化钌;苯亚甲基-1,3-(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾) (三环己基磷)二氯化钌;1,3-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亚基)(二氯苯亚甲基)(三环己基膦);GRUBBS 2 代催化剂,苯亚甲基-1,3-(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾)(三环己基磷)二氯化钌

                  分子式:

                  C46H65Cl2N2PRu

                  分子量:

                  848.97 g/mol

                  CAS:

                  246047-72-3

                  MDL:

                  MFCD03453237

                  性状:

                  暗红色或粉色晶体

                  储存条件 :

                  2-8°C

                  用途

                  1GRUBBS主要应用于烯烃复分解反应构建CC双键

                  2GRUBBS是制备功能高分子材料重要方法之一

                  检测方法

                  H-NMR

                  GRUBBS二代催化剂核磁图谱

                   

                  1.5 产品优势

                  l   Grubbs二代催化剂具有比一代催化剂具有更高的活性和选择性以及相似的稳定性,

                  l   Grubbs二代催化剂催化活性比第一代催化剂提高了两个数量级,在开环复分解聚合反应中的用量可以降低到百万分之一,在某些关环复分解反应中的用量也仅为万分之五。

                  l   Grubbs二代催化剂特别适用于低张力的环状烯烃及位阻较大的多取代烯烃的合成。

                  1.6 典型应用

                  1.6.1 Ring-Closing Metathesis (RCM)

                  全合成migrastin

                  全合成migrastin

                   四取代烯烃关环

                   四取代烯烃关环

                  1.6.2 交叉复分解反应(Cross-Metathesis

                  交叉复分解反应(Cross-Metathesis)

                  1.6.3 烯烃复分解反应

                  烯烃复分解反应

                  1.6.4 开环复分解聚合反应(ROMP

                  开环复分解聚合反应(ROMP)

                      如下所示,含溴的钌基配合物被发现对聚合降冰片与羰基合成蒋炳翩烯烃衍生物反应有极好的活性。

                  含溴的钌基配合物

                      在控制复分解反应的烯烃异构化反应中,一些报告已经公布出来了抑制在复分解反应中烯烃的迁移的方法。包括使用添加剂如醌式结构如下:

                  抑制在复分解反应中烯烃的迁移